西门庆在临死之前交代后事，其中最放心不下的还是钱。大到几万两的商铺，小到别人欠他的几十两银子，每一笔资产他记得清清楚楚。各个铺子中的货款就有十万两银子，这还没算上家中的“小金库”，房产、地产。小说中他刚出场时才二十六、七岁，死时三十三岁，短短的六、七年时间，他为何能从清河县一个家道殷实的土财主变成山东首富？
成功都有原因，失败也有理由。西门庆最早的生意是生药铺，而且这个铺子还是他父亲留下来的。光靠这个铺子想成为清河县首富都难，于是他开拓了两项业务：放官吏债和在县衙包揽官司。其中放官吏债的收益最高，揽头李三、黄四经常向他借款，都是月息五分的高利贷。
西门庆敢放官吏债，是因为他后台太硬，禁军杨提督是他的四门亲家。有了这个靠山，清河县衙包揽官司的业务都被他垄断了。他虽然不是讼师，但原告、被告想打赢官司都得拿银子打点他。
考虑到清河县是大宋朝“十八线”小县城，渐渐地包揽官司的小业务他懒得经营了。杨提督倒台后，他攀上了太师蔡京。西门庆胆子够大，就连杨提督托亲家陈洪寄放在他家的赃款，也被他私吞了。
扬州盐商王四峰被安抚使关在监狱，掮客乔大户给西门庆送了两千两银子，希望西门庆能通过蔡太师的门路将他捞出来。他给蔡太师送了一千两银子，就将王四峰的案件迅速摆平。通过这单业务，西门庆挣了一千两。
对成功的商人来说，“第一桶金”太重要。西门庆要想和杨提督、蔡太师搞好关系，当然要靠银子铺路。为此西门庆想到了致富秘诀：娶富婆。第一位被骗的富婆是孟玉楼，她老公死后，留下了上千两银子，还有三梭布两三百筒，南京拔步床两张。
三梭布是当时最好的布匹，连皇帝的龙袍都是它织成的，这些三梭布价值连城。紧接着西门庆又娶了清河县第一富婆李瓶儿，李瓶儿光西洋大珍珠就有一百颗，还有一对二两重的鸦青宝石，这些都是无价之宝。商人的本性让西门庆对过日子精打细算，小妾们都是花自己的银子，潘金莲大冬天皮袄都没有。
娶了两位富婆后，西门庆的买卖从生药行业跨越到绒线、绸缎、当铺，还搞起了私盐。因为他有乌纱帽，又可以偷税漏税，就这样银子源源不断地滚进他的口袋。
因为贿赂蔡太师，他从恶霸变成了山东提刑所副千户，在苗青杀人案中，他滥用职权，收了苗青一千两银子，虽然分了五百两给夏龙溪，但做生意挣钱的速度远远赶不上贪污。西门庆之所以能够成功，最主要的原因还是因为有大靠山。如果没有杨提督和蔡太师，他干得那些勾当早就下大狱了。
